当时比尔·盖茨已经成为亿万富翁，梅琳达的母亲并不赞同他们的交往，因为她觉得女儿和老板恋爱并不是一件好事情，生怕女儿会上当受骗。
梅琳达当时凭借着自己出色的工作能力已经升为微软公司主管产品的经理，是一个非常独立的女性。她与比尔·盖茨恋爱时就定下了规定——绝对不能影响到彼此的工作，而且梅琳达也并不想公开和盖茨的关系。她在公司时，绝对不愿意因和工作有关的事情而找盖茨。梅琳达的上司帕蒂曾说过：“梅琳达如果能留在微软，肯定能成为公司管理团队的一员。”
梅琳达虽然和比尔·盖茨确定了恋爱关系，可是盖茨似乎对婚姻并不热衷。梅琳达为此也十分苦恼。由于盖茨的妈妈非常喜欢梅琳达，所以她希望盖茨能赶快把婚事订下来。于是，她总是不停地催促盖茨结婚，但是盖茨却依然无动于衷。
后来梅琳达终于忍无可忍，向盖茨摊了牌：要么结婚，要么分手。在这种情况下，盖茨和梅琳达才订了婚。其实，盖茨之所以订婚还有另一方面的原因，那就是盖茨的母亲在1992年被医生确诊患有乳腺癌。盖茨听医生说母亲的生命最多可以再维持一年，这对盖茨来讲绝对是一个不小的打击。住院期间，盖茨的母亲在病床上拉着盖茨的手说：“孩子，妈妈没有多少时间再陪你了，你该结婚了！身边有个陪伴你的人，妈妈就放心了。”这时，好友鲍尔默也劝说盖茨赶快订婚，就连前女友温布莱德也认为梅琳达是一个非常合适的对象，并极力撮合盖茨和梅琳达的婚事，于是盖茨终于答应结婚了。