刘伟强自小对摄影产生兴趣。1980年中学毕业后，进入邵氏公司，1985年正式成为摄影师，1988年为王家卫负责《旺角卡门》的摄影工作。1990年担任导演，1995年与文隽、王晶合组最佳拍档电影公司，并把漫画古惑仔改编成一系列古惑仔电影，获得票房佳绩。其后刘伟强筹组基本映画制作公司，拍摄改编自其他漫画作品的电影，包括《风云》及《中华英雄》等
2002年，商人林建岳投资，由刘伟强与麦兆辉及编剧庄文强合作的电影《无间道》，再在香港、中国等地取得票房佳绩，其后并拍摄《无间道II》及《无间道III》等续集。故事版权获得好莱坞片商垂青，并由导演马田史高西斯重新拍摄西片版本。2005年执导改编自日本赛车漫画的电影《头文字D》。2006年，刘伟强首次执导韩国电影《雏菊》，3月9日在韩国上映，其后在香港、中国大陆及台湾上映。未来，刘伟强将到美国好莱坞，执导电影《The Flock》。
2007年，他凭借电影《伤城》获得第26届香港电影金像奖“最佳摄影”。该部影片中，他依然遵循着商业包装的文艺片路线，影片试图以“落难公子风尘女、同是天涯沦落人”的经典传奇模式，来疗救都市深处的黯然情伤。同年，刘伟强首次执导好莱坞电影《The Flock》。
2008年，刘伟强接替黄岳泰任香港摄影师学会会长，也成为学会的永远荣誉会长。
2009年1月，刘伟强执导，与刘德华、舒淇等合作的《游龙戏凤》上映。
2010年9月，刘伟强执导动作电影《精武风云》，与甄子丹、黄秋生、舒淇、黄渤等合作。
2011年5月，由其执导并与刘烨、舒淇等合作的爱情电影《不再让你孤单》上映。
2012年12月，刘伟强执导首部热血青春型古装武侠3D电影，与黄晓明、阮经天、余文乐等合作的《血滴子》上映。
2014年，刘伟强执导犯罪电影《青龙复仇》，由曾于2007年凭借《无间风云》（改编自《无间道》）夺得奥斯卡“最佳导演”的马丁·斯科塞斯担任监制，10月于北美公映。
2015年，由王晶执导、刘伟强担任监制的《澳门风云2》于春节贺岁档上映，仅仅5天，票房就突破3亿。
2017年，执导武侠魔幻新片《武林怪兽》。
