吴敬梓去往南京途中写有两首五言诗。其一：
小桥旅夜
客路今宵始，茅檐梦不成。
蟾光云外落，萤火水边明。
早岁艰危集，穷途涕泪横。
苍茫去乡国，无事不伤情。
作者几经痛苦折磨，终于告别让他心伤累累的故乡，在“穷途涕泪横”的境况中，乘船在无法入梦的夜色中向南京行驶。茅檐、蟾光、萤火、水边，不堪回首的三十多年往事，无不在苍茫江水间触动他的伤感，那隐动的伤情真如刚出苦水的芙蓉，带着遍体欲滴的泪珠。其二：
风雨渡扬子江
几日秣陵住，扁舟东复东。
浓云千树合，骤雨一江空。
往事随流水，吾生类转蓬。
相逢湖海客，乡语尽难通。
此诗记载他几日之后，乘小船过秣陵，浓云骤雨中继续在乡音难通的异水扬子江上航行，所遇皆陌生过客，让他不胜感慨，坎坷人生多么类似旅途辗转风雨的篷船。惆怅伤婉之情真个句句直逼婉约大词人李煜、温庭筠。
而在此二首小诗之前几年写就的七言诗《病夜见新月》，其中因有“仰天长啸夜气发”这等颇具魏晋风骨代表人物阮籍将道教养生之道的啸法引入文学的豪壮气韵，而直呈不仅婉约而且豪迈的大家风度。