武松第一次提到招安时，是在第三十二回孔太公庄上，与宋江同榻时，原话是这么说的：……天可怜见，异日不死，受了招安，那时却来寻访哥哥未迟。那时候，他正打算去二龙山入伙，所以说了这样几句。
武松之所以想到招安是有两方面原因，第一个原因是：他本心向好，还是想做主流社会里正常的人，谁也不是天生做贼的心肠，事实上，大多数梁山好汉都是被迫的，若能做好人，谁愿为盗贼？而在当时看来招安似乎是唯一的出路。
第二个原因，武松出身寒微，知识文化储备不足，见识自然也受到了限制，再加上二龙山当时力量还不够强大，虽然比桃花山、白虎山强去很多，但相比后来的梁山声势就差远了。如果说后来的梁山可被称为农民起义军，那么二龙山还只是盗匪的概念，武松也只能视其为暂时的安身之所，等待有机会招安归正，别无他法。
上了梁山以后，武松为什么又反对招安了呢？他的思想究竟发生了什么变化？
武松是个很聪明的人，施耐庵笔下的武松几乎完美，唯一的遗憾是他早年因为家庭贫寒，可能没上多少学，知识上有些欠缺，这势必会对他的思想见识有限制，但是，尽管如此，他依然敏锐地发觉了梁山上的变化。